Алексей Вольдемарович Шилейко родился в Москве в семье известного учёного востоковеда и поэта Владимира Казимировича Шилейко 30 сентября 1927 года.
Окончил Московский энергетический институт в 1957 году. Защитил кандидатскую и докторскую диссертации соответственно в 1964 и в 1971 годах в одном из элитных научных учреждений - Институте проблем управления (бывший ИАТ) Академии Наук СССР.
Доктор технических наук, профессор, многие годы заведующий кафедрой электроники Московского института инженеров транспорта, академик, член Президиума и Академик-секретарь отделения «Семиотики и распознавания образов» Международной Академии Информатизации.
А.В.Шилейко участвовал в создании и организовывал производство первого в СССР магнитофона в 1946-48 годах, принимал участие в создании первой в СССР ЭВМ «Стрела» в 1950-52 годах. Впервые ввёл понятие информации как универсальной физической сущности. Пользуется мировой известностью как специалист в области информатики и вычислительной техники. Автор большого числа научных монографий, а также научно-художественных книг. Свободно говорит на четырёх языках. Действительный член Московского Дворянского Собрания. С 1977 года почти бессменный Председатель ГЭК кафедры МОП ЭВМ.
Жена Шилейко Тамара Ивановна (род. 15 Марта 1931 г.) окончила МВТУ и почти всю жизнь проработала научным редактором сначала в издательстве МИР, а затем в издательстве АПН (Агенство печати «Новости»). Сейчас она увлекается художественной вышивкой.